Феноли - какви са те? Свойства и състав на фенола. Феноли - номенклатура, получаване, химични свойства

Срещат се в природата, но най-познатите на човека са тези, получени по изкуствен път. Сега те се използват широко в химическата промишленост, строителството, производството на пластмаси и дори в медицината. Поради високите си токсични свойства, стабилността на неговите съединения и способността да проникват в човешкото тяло през кожата и дихателната система, често се случва отравяне с фенол. Поради това това вещество е класифицирано като силно опасно токсично съединение и употребата му е строго регулирана.

Какво представляват фенолите

Естествено срещащи се и изкуствено произведени. Естествените феноли могат да бъдат полезни - те са антиоксиданти, полифеноли, които правят някои растения лечебни за хората. А синтетичните феноли са токсични вещества. При контакт с кожата причиняват изгаряне, ако попаднат в човешкото тяло, причиняват тежко отравяне. Тези сложни съединения, класифицирани като летливи ароматни въглеводороди, преминават в газообразно състояние вече при температура малко над 40 градуса. Но при нормални условия това е прозрачно кристално вещество със специфична миризма.

Дефиницията на фенол се изучава в училище в курса органична химия. В същото време се говори за неговия състав, молекулна структура и вредни свойства. Много хора не знаят нищо за естествените вещества от тази група, които играят голяма роля в природата. Как може да се характеризира фенолът? Съставът на това химическо съединениемного просто: молекула от бензоинова група, водород и кислород.

Видове феноли

Тези вещества присъстват в много растения. Те осигуряват цвят на стъблата им, ароматизират цветята или отблъскват вредителите. Има и синтетични съединения, които са отровни. Тези вещества включват:

  1. Естествени фенолни съединения са капсаицин, евгенол, флавоноиди, лигнини и др.
  2. Най-известният и отровен фенол е карболовата киселина.
  3. Съединения бутилфенол, хлорфенол.
  4. Креозот, лизол и др.

Но най-вече обикновени хораИзвестни са само две имена: и самият фенол.

Свойства на тези съединения

Тези химикалиТе са не само токсични. Те се използват от хората с причина. За да се определи какви качества има фенолът, съставът е много важен. Комбинацията от въглерод, водород и кислород му придава специални свойства. Ето защо фенолът е толкова широко използван от хората. Свойствата на тази връзка са следните:


Ролята на фенолите в природата

Тези вещества се намират в много растения. Те участват в създаването на техния цвят и аромат. Капсаицинът придава пикантността на лютите чушки. Антоцианините и флавоноидите оцветяват кората на дърветата, а кетолът или евгенолът осигуряват аромата на цветята. Някои растения съдържат полифеноли, вещества образувани чрез свързваненяколко фенолни молекули. Те са полезни за човешкото здраве. Полифенолите включват лигнини, флавоноиди и др. Тези вещества се съдържат в зехтина, плодовете, ядките, чая, шоколада и други продукти. Смята се, че някои от тях имат ефект против стареене и предпазват тялото от рак. Но има и токсични съединения: танини, урушиол, карболова киселина.

Вреда на фенолите за хората

Това вещество и всички негови производни лесно проникват в тялото през кожата и белите дробове. В кръвта фенолът образува съединения с други вещества и става още по-токсичен. Колкото по-висока е концентрацията му в тялото, толкова повече вреда може да причини. Фенолът нарушава дейността на нервната и сърдечно-съдовата система, засяга черния дроб и бъбреците. Той разрушава червените кръвни клетки, причинявайки алергични реакции и язви.

Най-често се получава отравяне с фенол питейна вода, както и във въздуха в помещения, където неговите производни са били използвани в строителството, боядисването или производството на мебели.

При вдишване на неговите съединения се получава дразнене на назофаринкса и дори белодробен оток. Ако фенолът попадне върху кожата, се получава тежко химическо изгаряне, след което се развиват лошо заздравяващи язви. И ако повече от една четвърт от кожата на човек е засегната, това води до неговата смърт. При случайно поглъщане на малки дози фенол, например чрез замърсена вода, се развиват стомашни язви, нарушена координация на движенията, безплодие, сърдечна недостатъчност, кървене и рак. Големите дози водят до незабавна смърт.

Къде се използват фенолите?

След откриването на това вещество е открита способността му да променя цвета си във въздуха. Това качество се използва за производството на багрила. Но тогава бяха открити и другите му свойства. И веществото фенол стана широко използвано в човешките дейности:


Приложение в медицината

Когато бяха открити бактерицидните свойства на фенола, той започна да се използва широко в медицината. Основно за дезинфекция на помещения, инструменти и дори ръцете на персонала. В допълнение, фенолите са основните компоненти на някои популярни лекарства: аспирин, пурген, лекарства за лечение на туберкулоза, гъбични заболявания и различни антисептици, например ксероформ.

Сега фенолът често се използва в козметологията за дълбок пилинг на кожата. В този случай се използва свойството му да изгаря горния слой на епидермиса.

Използване на фенол за дезинфекция

Има и специален препарат под формата на мехлем и разтвор за външна употреба. Използва се за дезинфекция на вещи и вътрешни повърхности, инструменти и бельо. Под лекарско наблюдение фенолът се използва за лечение на кондиломи, пиодермия, импетиго, фоликулит, гнойни рани и други кожни заболявания. Разтворът в комбинация с се използва за дезинфекция на помещения и накисване на пране. Ако го смесите с керосин или терпентин, той придобива свойства за борба с вредителите.

Големи участъци от кожата, както и помещения, предназначени за приготвяне и съхранение на храна, не трябва да се третират с фенол.

Как можете да се отровите с фенол?

Смъртоносната доза на това вещество за възрастен може да бъде от 1 g, а за дете - 0,05 g Отравяне с фенол може да възникне по следните причини:

  • неспазване на предпазните мерки при работа с токсични вещества;
  • в случай на злополука;
  • в случай на неспазване на дозировката на лекарствата;
  • когато използвате пластмасови продукти, съдържащи фенол, като играчки или съдове;
  • ако домакинските химикали се съхраняват неправилно.

В острите случаи те се виждат веднага и на човека може да бъде оказана помощ. Но опасността от фенол е, че при приемане на малки дози може да не се забележи. Следователно, ако човек живее в стая, където са използвани довършителни материали, бояджийски продукти или мебели, които отделят фенол, възниква хронично отравяне.

Симптоми на отравяне

Много е важно да разпознаете проблема навреме. Това ще помогне да започнете лечението навреме и да предотвратите смъртта. Основните симптоми са същите като при всяко друго отравяне: гадене, повръщане, сънливост, световъртеж. Но също така има характерни особености, чрез които можете да разберете, че човек е бил отровен от фенол:

  • характерна миризма от устата;
  • припадък;
  • рязко понижаване на телесната температура;
  • разширени зеници;
  • бледост;
  • диспнея;
  • студена пот;
  • намален сърдечен ритъм и кръвно налягане;
  • стомашна болка;
  • кървава диария;
  • бели петна по устните.

Също така трябва да знаете признаците на хронично отравяне. Когато малки дози попаднат в тялото, няма силни признаци за това. Но фенолът подкопава здравето. Симптомите на хронично отравяне са:

  • чести мигрени, главоболие;
  • гадене;
  • дерматит и алергични реакции;
  • безсъние;
  • чревни нарушения;
  • силна умора;
  • раздразнителност.

Първа помощ и лечение на отравяне

Жертвата трябва да бъде оказана първа помощ и да бъде отведена на лекар възможно най-скоро. Мерките, които трябва да се предприемат веднага след контакт с фенол, зависят от мястото, където той попада в тялото:

  1. Ако веществото попадне върху кожата, изплакнете обилно с вода; не третирайте изгарянията с мехлем или мазнина.
  2. Ако фенолът попадне върху устната лигавица, изплакнете и не поглъщайте нищо.
  3. Ако попадне в стомаха, изпийте сорбент, например въглен, "Polysorb", не се препоръчва да изплакнете стомаха, за да избегнете изгаряния на лигавицата.

IN лечебно заведениеЛечението на отравяне е сложно и продължително. Провеждат се вентилация на белите дробове, детоксикационна терапия, прилага се антидот - калциев глюконат, сорбенти, антибиотици, сърдечни лекарства,

Правила за безопасност при използване на феноли

Санитарните и епидемиологичните стандарти във всички страни са установили максимално допустими нива на концентрация на фенол във въздуха на закрито. Безопасна доза се счита за 0,6 mg на 1 kg човешко тегло. Но тези стандарти не вземат предвид, че дори при такава концентрация на фенол, който редовно влиза в тялото, той постепенно се натрупва и може да причини сериозна вреда на здравето. Това вещество може да се отдели във въздуха от пластмасови продукти, бои, мебели, строителни и декоративни материали и козметика. Ето защо е необходимо внимателно да следите състава на продуктите, които купувате, и ако забележите неприятна сладникава миризма от нещо, по-добре е да се отървете от него. При използване на фенол за дезинфекция е необходимо стриктно да се спазват правилата за дозиране и съхранение на разтворите.

Феноли – органични съединениякоито могат да навредят на човек и да засегнат здравето му.Въпреки това производството на това вещество в света се увеличава всяка година.

Характеристики на фенолите

Физични свойства на фенола: формата им прилича на кристали, които са склонни да се окисляват във въздуха, стават розови и имат специфична миризма, подобна на миризмата на гваш. Изключително допустима концентрация(ПДК) на фенол във въздуха е 4 mg/m³, в естествени водоеми – 0,001.

Това вещество се разтваря добре в алкохол, масла и ацетон. Фенолът се разтваря във вода постепенно, в съотношение 1/20, ако температурата на водата достигне +700° C. При замърсени естествени водисъдържанието му може да достигне десетки и дори стотици микрограма в 1 литър.

Карболовата киселина е 2-5% разтвор на фенол и е отличен антисептик, който може да унищожи патогенните микроби и бактерии. Карболовата киселина се използва в производството на много фармацевтични продукти.

Синтетичният технически фенол се използва като суровина за производството на капролактам, адипинова киселина, анилин, алкилфенол и хидрохинон. По отношение на броя на ОН групите фенолите и алкохолите са сходни по структура, но фенолът е по-силна киселина.

Приложение в медицината и други отрасли

Обхватът на фенола, поради неговата опасност и токсичност, е ограничен. За да се намали опасността, той се използва в малки количества и се смесва с други компоненти. Веществото се използва активно от производители в следните отрасли:

  • Лекарство: използва се като добър антисептик, дезинфектант срещу гъбични инфекции, възпаление на средното ухо. Участва и в производството на лекарства (аспирин), в генното инженерство;
  • В козметологията: фенолов пилинг. Фенол формалдехидът се използва за производството на козметични продукти;
  • Нефтопреработвателна промишленост: пречистване на остатъчни петролни суровини;
  • Селско стопанство: различни торове за борба с вредители и плевели. Използва се и като антисептик за дезинфекция на животински кожи;
  • Хранително-вкусова промишленост – за консервиране на храни;
  • Химическа промишленост: производство на почистващи и дезинфектанти, епоксидни смоли, пластмаси, в производството на багрила.

Защо фенолът е опасен?

Това вещество е опасно и токсично, неговият клас на опасност е втори. Прониква в тялото през лигавиците и кожата, след което се транспортира до вътрешните органи:

  • Попадането на един грам фенол в човешкото тяло е фатално. За детския организъм е достатъчен по-малко от един грам. Независимо от състоянието, в което се намира фенолформалдехидът, това е колосална вреда за хората, която засяга здравето;
  • Течният фенол или под формата на пари (газообразни) може да причини изгаряния или алергични реакции, а също така да причини тъканна некроза (в резултат на промени в протеиновите молекули).
  • В допълнение, те нарушават кръвообращението в тялото, разрушават червените кръвни клетки и провокират появата на дерматит.

За да се избегне появата тежки последицифенол формалдехид върху тялото, трябва да знаете причините за отравяне и начините за борба с него.

Причини за отравяне

Отравянето възниква поради следните причини:

  1. Употреба на фенолсъдържащи лекарства с изтекъл срок на годност;
  2. Непознаване на състава на лекарството, употреба без "рецепта";
  3. Отравяне с фенол при контакт с играчки (най-често се среща в играчки, произведени в Китай, въпреки че други производители също страдат от този проблем.
  4. Прекомерни дози.

Ако възрастните попадат под въздействието на фенол поради небрежност, тогава децата страдат поради факта, че възрастните поставят лекарствата на лесно достъпни места, а понякога дори ги оставят отворени.

Симптоми на отравяне

Отравянето с фенол се разделя на остро и хронично.

Остро отравяне възниква, когато веществото влезе в контакт с кожата, през устата или при вдишване на пари. Много е трудно да се отровите от изпарения у дома, това се случва много по-често в предприятията. Едно вдишване е достатъчно, за да се наблюдават следните симптоми:

  • Упорита кашлица, причинена от дразнене на белите дробове;
  • Прекомерна възбудимост;
  • Силна болка в главата;
  • Слабост и болки в тялото.

Горните здравословни проблеми могат да доведат до хоспитализация.

Признаци на отравяне с фенол при контакт с кожата:

  • Повредената област на кожата става бяла;
  • Трансформация на кожата, поява на бръчки и гънки;
  • След известно време кожата се зачервява;
  • Издухани са мехурчета;
  • Парене и изтръпване.

Ако химикалът бъде погълнат, могат да се появят следните симптоми:

  • Лош дъх;
  • Появата на петна в устната кухина;
  • Болка в гърлото, вътрешните органи;
  • Неразположение, повръщане;
  • Повишено изпотяване;
  • Промяна в цвета на урината.

Големи дози карболова киселина могат да причинят смърт.

В случай на постоянно, но малко излагане на веществото върху тялото, се развива хронично отравяне, което е придружено от:

  • Слабост и болки в тялото;
  • Лош сън;
  • Силно главоболие;
  • Липса на апетит;
  • Лошо настроение.

Първа помощ при отравяне с фенол

Ако подозирате отравяне с фенол, трябва незабавно да потърсите медицинска помощ. медицинско обслужване. Невъзможно е да премахнете веществото от тялото сами, но може да помогне първа помощсъвсем реално.

  1. Изведете жертвата на чист въздух;
  2. Ако концентрацията на веществото в стомаха е висока, трябва да вземете сорбента с много вода;
  3. В случай на вътрешно отравяне, трябва да изплакнете устата си обилно с вода (мляко) в продължение на 5 - 10 минути, след което да изплюете;
  4. Повредената кожа трябва да се измие с вода;
  5. Не напускайте душа, докато не пристигне линейката, изплакнете обилно всички засегнати части на тялото.

Пълното лечение и диагностика се извършват само под наблюдението на лекар. Отровата трябва да се отстрани с помощта на витамин В1, етанол (външно), както и чрез процедури като трахеотомия и интубация.

Профилактика

Основното правило, което трябва да се спазва, за да се избегне отравяне, е да се избягва контакт с веществото при работа с компоненти, съдържащи фенол. Препоръчва се използването на предпазни средства (ръкавици, маски, костюми и респиратори).

Не купувайте лекарства, които съдържат фенолформалдехид; ако е възможно, вземете аналогови и алтернативни лекарства (по-лесно е да похарчите малко пари, отколкото да рискувате здравето си); ако ги имате у дома, съхранявайте ги на труднодостъпни за деца места.

За козметични цели използвам фенол формалдехид като фенолен пилинг, но той може да прояви алергичен ефект, така че си струва да помислите за целесъобразността на такава процедура.

Феноли- производни ароматни въглеводороди, който може да съдържа една или повече хидроксилни групи, свързани с бензенов пръстен.

Как се наричат ​​фенолите?

Според правилата на IUPAC името " фенол" Номерирането на атомите идва от атома, който е директно свързан с хидроксилната група (ако е старшата) и е номериран така, че заместителите да получат най-ниския номер.

Представител - фенол - C6H5OH:

Структурата на фенола.

Кислородният атом има външно нивоима несподелена електронна двойка, която е „изтеглена“ в пръстенната система (+M ефект ТОЙ-групи). В резултат на това могат да възникнат 2 ефекта:

1) увеличаване на електронната плътност на бензеновия пръстен до орто- и пара- позиции. По принцип този ефект се проявява в реакции на електрофилно заместване.

2) плътността на кислородния атом намалява, в резултат на което връзката ТОЙотслабва и може да се разкъса. Ефектът е свързан с повишената киселинност на фенола в сравнение с наситените алкохоли.

Монозаместени производни фенол(крезол) може да бъде в 3 структурни изомера:

Физични свойства на фенолите.

Фенолите са кристални вещества при стайна температура. Слабо разтворим в студена вода, но добре разтворим в гореща и водни разтвориалкали. Имат характерна миризма. Поради образуването на водородни връзки те имат висока точка на кипене и топене.

Получаване на феноли.

1. От халобензени. При нагряване на хлоробензен и натриев хидроксид под налягане се получава натриев фенолат, който след взаимодействие с киселина се превръща във фенол:

2. Промишлен метод: каталитичното окисляване на кумола във въздуха произвежда фенол и ацетон:

3. От ароматни сулфонови киселини чрез сливане с основи. Реакцията, която най-често се извършва за получаване на поливалентни феноли, е:

Химични свойства на фенолите.

r-орбитала на кислородния атом се образува с ароматния пръстен единна система. Поради това електронната плътност на кислородния атом намалява, а на бензеновия пръстен се увеличава. Полярност на комуникацията ТОЙсе увеличава и водородът на хидроксилната група става по-реактивен и може лесно да бъде заменен с метален атом дори под действието на основи.

Киселинността на фенолите е по-висока от тази на алкохолите, така че могат да се проведат следните реакции:

Но фенолът е слаба киселина. Ако въглеродният диоксид или серен диоксид премине през неговите соли, се отделя фенол, което доказва, че въглищата и сярна киселинаса по-силни киселини:

Киселинните свойства на фенолите се отслабват чрез въвеждането на заместители от тип I в пръстена и се засилват чрез въвеждането на тип II.

2) Образуване на естери. Процесът протича под въздействието на киселинни хлориди:

3) Реакция на електрофилно заместване. защото ТОЙ-група е заместител от първи вид, тогава реактивоспособността на бензеновия пръстен в орто- и пара-позиции се увеличава. Когато фенолът е изложен на бромна вода, се наблюдава утайка - това е качествена реакция на фенол:

4) Нитриране на феноли. Реакцията се провежда с нитруваща смес, което води до образуването на пикринова киселина:

5) Поликондензация на феноли. Реакцията протича под въздействието на катализатори:

6) Окисляване на феноли. Фенолите лесно се окисляват от атмосферния кислород:

7) Качествена реакцияфенол се излага на разтвор на железен хлорид и образуването на виолетов комплекс.

Приложение на феноли.

Фенолите се използват в производството на фенолформалдехидни смоли, синтетични влакна, бои и лекарства и дезинфектанти. Пикриновата киселина се използва като експлозив.