Миризма на етилацетат. Бутилацетат и етилацетат: свойства и приложения. Възможно е пълнене на продукти в контейнери за клиенти

Етилов ацетат е името, дадено на етиловия алкохол на оцетната киселина, веществото е включено в групата на допълнителните вещества и в международна класификацияхранителни добавки има индекс E1504.

Етилацетатът е летлива, безцветна течност с приятна миризма. Образуването на етилацетат става в процеса на взаимодействие и (калоризатор). Има ниско ниволетливост и ниска цена, което осигурява на веществото широк спектър от приложения.

Ползи и вреди от E1504

По отношение на химичните си свойства етилацетатът е подобен на ацетона, така че трябва да се внимава максимално при работа с веществото. Установено е максимално допустимо ниво на концентрация на етил ацетат във въздуха на закрито, то е 200 mg/m3. При превишаване на това ниво на концентрация може да се появи дразнене на очите и лигавиците на дихателните пътища, както и дерматит и екзема.

Приложение на E1504

В хранително-вкусовата промишленост Етилацетатът се използва при производството на безалкохолни напитки, ликьори, сладкарски изделия, влиза в състава на плодови есенции.

Като разтворител етилацетатът се използва в книгопечатането, производството на бои и лакове, производството на отрови, фотографски филми и бездимен барут. Козметологията използва етил ацетат за производство на продукти за маникюр и премахване на покрития от нокти.

Използване на E1504 в Русия

На територията руска федерацияИзползването на E1504 Ethyl Acetate е разрешено като условно безвредна хранителна добавка.

Органичната химия възниква като химия на природните съединения, изолирани от организми от животински и растителен произход. Напълването на различни класове вещества с природни съединения е случайно и се определя от биосинтеза (Карцова А. А., 2005).

Първата задача на органичния синтез е изкуственото производство на полезни вещества чрез копиране на естествени структури. Това е предшествано от етапа на изолиране на естествено съединение, изследване на неговите свойства и накрая самият органичен синтез - възпроизвеждане в изследователска лаборатория на това, което е създадено в лабораторията на природата. Е, тогава трябва да отидем по-далеч - да синтезираме това, което отсъства в природата.

Всеки ден в света се синтезират 100 хиляди нови химични съединения, 97% от които представляват органична материя.

Реших да обмисля синтеза на етилацетат с помощта на реакцията на естерификация.

Етилацетатът е етилацетат, който се използва широко в медицината и ветеринарната медицина, в печатарската индустрия; като разтворител за придаване на необходимата консистенция на боята, втвърдител за фиксиране на боя, мебелен лак. Използва се и като екстрагент органични съединенияот водни разтвори, желиращ агент при производството на експлозиви; е част от промишлено термозаварено лепило. Световно производство на етилацетат 0,45-0,5 милиона тона годишно (1986) (Reed R. et al., 1982)

Един от методите в производството на етилацетат е естерификацията на оцетна киселина с етанол при 110-115 ° C в присъствието на сярна киселина.

Следователно целта на моята работа беше да синтезирам етилацетат с помощта на реакция на естерификация и да изследвам свойствата му.

Калциев хлорид

Синтезът се извършва в устройството, показано на фигурата. Изсипете 2,5 ml в колба Wurtz от 100 ml, оборудвана с капеща фуния и свързана към обърнат надолу кондензатор. етилов алкохоли след това внимателно се добавят 1,5 ml концентрирана сярна киселина при разбъркване. Колбата се затваря със запушалка, в която се поставя капеща фуния. И се нагрява в маслена (или метална) баня до 140 ° C (термометърът се потапя във ваната). Смес от 2 ml етилов алкохол и 4,5 ml ледена оцетна киселина постепенно се излива в колбата от капкова фуния. Инфузията трябва да се извършва със същата скорост, при която образуващият се етер се дестилира. В края на реакцията (след спиране на дестилацията на етера) презрамката се прехвърля в делителна фуния и се разклаща с концентриран разтворсода за хляб за отстраняване на оцетна киселина. Отделете горния етерен слой и го разклатете с наситен разтвор на калциев хлорид (за отстраняване на алкохола, който с калциев хлорид дава кристалното молекулно съединение CaCl2 * C2H5OH, неразтворимо в етилацетат). След отделяне на етера, той се изсушава с калциниран калциев хлорид и се дестилира във водна баня от колба с обратен хладник. При температура от 71-75 ° C, смес от алкохол и етилацетат ще се дестилира при 75-78 ° C, се прехвърля почти чист етилацетат. Добивът е 20 g (65% теоретичен) (G. V. Golodnikov, Mandelstam, 1976).

Резултати

1. Механизъм на реакцията.

Производството на етилацетат се основава на реакцията на естерификация, в резултат на която естерсе образува при нагряване на оцетна киселина с етилов алкохол до 140-150 0С в присъствието на катализатор - сярна киселина.

Общо уравнение на реакцията

Ролята на катализатора е да протонира карбонилния кислород: в този случай карбонилният въглероден атом става по-положителен и по-„уязвим“ за атака от нуклеофилния агент, който е молекулата на алкохола. Образуваният катион първоначално добавя алкохолна молекула за сметка на несподелените електрони на кислородния атом, давайки катиона:

В резултат на отстраняването на протон катионът образува естерна молекула;

Използването на метода на „белязаните атоми“ направи възможно разрешаването на въпроса къде се разкъсват връзките по време на реакцията на естерификация. Оказа се, че обикновено водната молекула се образува от хидроксилната киселина и водорода на алкохола. Следователно в молекулата на киселината връзката между ацила и хидроксилната група се прекъсва, а в молекулата на алкохола връзката водород-кислород се прекъсва. Именно това заключение следва от резултатите от работата по естерификацията на бензоена киселина с метанол, съдържащ тежкия кислороден изотоп O18. Полученият естер съдържа посочения изотоп на кислорода:

Наличието на O18 се установява чрез изгаряне на проба от етер и анализиране на получените продукти от горенето (CO2 и H2O) за наличие на тежък изотоп на кислород (Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I., 2004).

Реакцията на естерификация е обратим процес, следователно, за да се избегне хидролизата на получения продукт, етерът се дестилира с помощта на директен хладилник.

Хидролизата на естерите е обратната реакция на тяхното превръщане. Хидролизата може да се извърши както в кисела, така и в алкална среда. За киселинната хидролиза на естери е вярно всичко, което беше казано по-горе във връзка с реакцията на естерификация, за обратимостта и механизма на процеса и за методите за изместване на равновесието. Алкалната хидролиза на естерите преминава през следните етапи:

Практически алкалната хидролиза на естерите се извършва в присъствието на разяждащи алкали KOH, NaOH, както и хидроксиди на алкалоземни метали Ba (OH) 2, Ca (OH) 2. Киселините, образувани по време на хидролиза, са свързани под формата на соли на съответните метали, така че хидроксидите трябва да се вземат най-малко в еквивалентно съотношение с естера. Обикновено се използва излишък от основа. Разделянето на киселини от техните соли се извършва с помощта на силни минерални киселини.

По време на синтеза е възможно да се установи химично равновесие. Съгласно принципа на Льо Шателие, за да се измести равновесието към образуването на реакционния продукт, добавянето на смес от етилов алкохол и ледена оцетна киселина се извършва със същата скорост, при която образуващият се естер се дестилира. Температурата на синтеза не надвишава 150 0C.

Когато температурата се повиши над определената стойност, може да възникне реакция на вътрешномолекулна дехидратация:

В резултат на експеримента се получава безцветна течност с характерна миризма. След спиране на отделянето на етер, полученият продукт се прехвърля в делителна фуния и се разклаща с концентриран разтвор на сода за отстраняване на оцетната киселина.

За да се отстрани алкохолът, горният етерен слой се отделя и се разклаща с наситен разтвор на калциев хлорид. Етиловият алкохол с калциев хлорид произвежда кристално молекулно съединение със състав CaCl2*C2H5OH, неразтворимо в етилацетат. След отделяне на етера се суши с калциниран калциев хлорид.

2. Резултати от изследванията.

Изчислява се добивът (%) на етилацетат в реакцията. Според закона за запазване на масата и енергията, теоретичният добив на етер е 6,3 g (7,0 ml). В резултат на синтеза се получават 4,5 ml (4,05 g) етилацетат. Добивът на реакционния продукт (етилов естер на оцетната киселина) е 64,29%.

За да се идентифицира и определи чистотата на получения етилацетат, ъгълът на пречупване се определя с помощта на рефрактометър. Според литературата чистият етилацетат има ъгъл на пречупване 1,3722 (Reed R. et al., 1982). В нашия случай ъгълът на пречупване на етилацетата беше 1,3718. Тази стойност е близка до референтните данни, което показва достатъчна степен на чистота на получения продукт.

Етилацетат (етилацетат) 88 0,9 1,3722 1,3718 64,29

В резултат на синтеза (естерификация на оцетна киселина с етилов алкохол в присъствието на сярна киселина при температура 140 - 150 0C) се получава естер - етилацетат, който представлява прозрачна течност с характерна миризма. За идентифициране на продукта е измерен ъгълът на пречупване на етилацетат (1,3718), който е близък до референтните данни. Добивът на етилов естер на оцетната киселина е 64,29%.

е безцветна летлива течност с приятна плодова миризма. Разтваря се в етанол, диетилов етер, бензен, хлороформ, толуен и редица други органични разтворители. Разтваря се по-слабо във вода (до 12% от теглото), гори добре. Има всички свойства на естерите и е умерено полярен разтворител. Разтваря добре целулозни етери, смолисти маслени лакове, мазнини и восъци.
Плътност - 0.902 g/cm³. Точка на топене -83°C, точка на кипене 77°C.

Етилацетатът се произвежда промишлено чрез дестилация на смес от етилов алкохол, оцетна и сярна киселини, както и чрез третиране на етилов алкохол с кетен или чрез реакция на Тищенко от ацеталдехид при 0-5 ° C в присъствието на каталитични количества алуминиев алкоксид .

Химична формула: C 4 H 8 O 2.

Използване на етилацетат.
Като разтворител, като активен разтворител на нитро- и етилцелулоза, той се използва широко в производството на бои и мастила за печатни машини. Включва се и в съставите на разтворители за нитроглифталови, перхлорвинилови и епоксидни емайллакове, различни смазочни масла, восъци, полиестерни лакове, бои, силиконови лакове и емайллакове. До 30% от целия произведен етилацетат се изразходва за тези цели;
Като разтворител при производството на лепилни състави;
На етапа на опаковане на различни стоки с гъвкави опаковъчни материали - като разтворител за филми и мастила при нанасяне на надписи и изображения по шаблонен метод;
Като реагент и като реакционна среда в производството на фармацевтични продукти (метоксазол, хидрокортизон, рифампицин и др.);
Като обезмасляващ агент при производството на алуминиево фолио и тънки алуминиеви листове;
Като почистващ и обезмасляващ агент в електронната индустрия;
В производството на филмови и фотоленти, целофан, различни изделия от каучук;
Смесва се с алкохол като разтворител при производството на изкуствена кожа;
Като екстрахиращ агент за различни органични вещества от водни разтвори. Поради ниската си токсичност етилацетатът се използва в хранително-вкусовата промишленост, например за извличане на кофеин от кафе;
Като желиращ агент при производството на експлозиви;
Като компонент (хранителна добавка Е1504) на плодова есенция, която се добавя към безалкохолни напитки, ликьори и сладкарски изделия.

Физико-химични характеристики на етилацетат ГОСТ 8981-78:

Име на индикатора	Стандарт за марка и сорт
	Степен А		Марка B
	Най-висок клас	Първи клас	Марка B
Външен вид	Прозрачна течност без механични примеси
Цвят по платинено-кобалтовата скала, единици. Хейзън, не повече	5	10	10
Плътност при 20° C, g/cm³	0,898-0,900	0,897-0,900	0,890-0,900
Масова частетилацетат,%	не по-малко от 99,0	не по-малко от 98,0	91,0±1
Масова част от киселини по отношение на оцетна киселина,%, не повече	0,004	0,008	0,010
Масова част от нелетливия остатък,%, не повече	0,001	0,003	0,007
Температурни граници за дестилация при налягане 101,3 kPa (760 mmHg): 95% (по обем) от продукта трябва да се дестилира в температурния диапазон, ° C	75-78	74-79	70-80
Масова част от водата,%, не повече	0,1	0,2	1,0
Масова част на алдехиди по отношение на ацеталдехид,%, не повече	0,05	не е стандартизиран	-
Относителна летливост (на базата на етилов етер)	2-3	2-3	2-3

Изисквания за сигурност.
Техническият етилацетат по отношение на степента на въздействие върху човешкото тяло се класифицира като ниско опасно вещество (клас на опасност 4). Парите на етиловия ацетат дразнят лигавиците на очите и дихателните пътища. Когато се прилага върху кожата, причинява дерматит и екзема. Максимално допустимата концентрация във въздуха на работната зона е 200 mg/m⊃3.
Техническият етилацетат е запалима течност и при смесване с въздуха образува експлозивна смес от категория PA, група T2 съгласно GOST 12.1.011.

Опаковка, транспорт и съхранение.
Техническият етилацетат се налива в галванизирани стоманени варели, алуминиеви варели, железопътни и автомобилни цистерни.
Транспортирането се извършва във варели с железопътен или автомобилен транспорт в закрити превозни средства, жп цистерни, автоцистерни при спазване на правилата за превоз на опасни товари, действащи за този вид транспорт.
Техническият етилацетат се съхранява в складове или в специално оборудвани метални контейнери при спазване на правилата за съхранение на запалими вещества.
Гарантираният срок на годност е шест месеца от датата на производство.

LLC Plasma Company® доставя химически продукти от склад в Харков навреме и на достъпни цени, при изгодни за вас условия.

Структурна формула

Истинска, емпирична или груба формула: C4H8O2

Молекулно тегло: 88.106

Етилацетат- (етилов естер на оцетна киселина) CH 3 -COO-CH 2 -CH 3 - безцветна летлива течност с остра миризма.

разписка

Етилацетатът се образува чрез директна реакция на етанол с оцетна киселина:
CH 3 COOH + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O
Лабораторен метод за производство на етилацетат включва ацетилиране на етилов алкохол с ацетилхлорид или оцетен анхидрид:
CH 3 COCl + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + HCl
Индустриалните методи за синтез на етилацетат включват:
Дестилация на смес от етилов алкохол, оцетна и сярна киселини. Третиране на етилов алкохол с кетен. Съгласно реакцията на Тищенко от ацеталдехид при 0-5 °C в присъствието на каталитични количества алуминиев алкоксид:
2CH 3 CHO → CH 3 COOC 2 H 5

Физични свойства

Безцветна подвижна течност с остра миризма на етер. Моларна маса 88,11 g/mol, точка на топене −83,6 °C, точка на кипене 77,1 °C, плътност 0,9001 g/cm³, n204 1,3724. Разтваря се във вода 12% (тегл.), в етанол, диетилов етер, бензен, хлороформ; образува двойни азеотропни смеси с вода (т.к. 70,4 °C, съдържание на вода 8,2% тегловни), етанол (71,8; 30,8), метанол (62,25; 44,0), изопропанол (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), циклохексан ( 72,8; 54,0) и тройна азеотропна смес от Е:вода:етанол (т.к. 70,3°С, съдържание съответно 83,2, 7,8 и 9 тегл.%).

Приложение

Етилацетатът е широко използван поради ниската си цена и ниска токсичност, както и приемливата си миризма. По-специално като целулозни нитрати, целулозен ацетат, мазнини, восъци, за почистване печатни платки, смесен със спирт - при производството на изкуствена кожа. Годишното световно производство през 1986 г. е 450-500 хил. тона. Световното производство на етилацетат през 2014 г. е около 3,5 милиона тона годишно.
Една от най-популярните отрови, използвани в ентомологични петна за убиване на насекоми. Насекомите след умъртвяване в неговите изпарения са много по-меки и по-гъвкави при дисекция, отколкото след умъртвяване в изпарения на хлороформ. Използва се като компонент на плодови есенции. Регистриран като хранителна добавка Е1504.

Лабораторно приложение

Етилацетатът често се използва за екстракция и за колонна и тънкослойна хроматография. Рядко се използва за реакции поради склонността към хидролиза и трансестерификация. Използва се за получаване на ацетооцетен естер:
2CH 3 COOC 2 H 5 → CH 3 COCH 2 COOC 2 H 5

Почистване и подсушаване

Търговският етилацетат обикновено съдържа вода, алкохол и оцетна киселина. За да се отстранят тези примеси, той се промива с равен обем 5% натриев карбонат, суши се с калциев хлорид и се дестилира. За по-високи изисквания за съдържание на вода се добавя фосфорен анхидрид няколко пъти (на порции), филтрира се и се дестилира, като се предпазва от влага. Използвайки молекулно сито 4А, водното съдържание на етилацетат може да се намали до 0,003%.

Безопасност

LD50 за плъхове е 11,6 g/kg, което показва ниска токсичност. Изпаренията на етиловия ацетат дразнят лигавиците на очите и дихателните пътища и при контакт с кожата причиняват дерматит и екзема. Максимално допустимата концентрация във въздуха на работната зона е 200 mg/m³. MPC в атмосферен въздухнаселени места 0,1 mg/m³. Точка на запалване - 2 ° C, температура на самозапалване - 400 ° C, граници на концентрация на експлозия на пари във въздуха 2,1-16,8% (по обем). Безопасност по време на транспортиране. В съответствие с ADR (ADR), клас на опасност 3, UN код 1253.

Етилацетатът е запалима безцветна течност с приятна миризма. Продуктът е естер на оцетната киселина и притежава всички химични свойства, характерни за тази група съединения.

Спецификации

Параметри на етилацетат съгласно GOST 8981-78.

Индикатор
	Най-висок клас	Първи клас
Външен вид	Прозрачна течност без механични примеси
Плътност на етилацетат, g/cm3
Цветност, единици Hazen
Масова част на киселини по отношение на оцетна киселина, %
Масова част от основното вещество, %
Масова част на нелетливия остатък, %
Масова част от водата, %
Масова част на алдехиди по отношение на оцетна киселина, %		Не е отбелязано

Физични свойства

Етилацетатът може да се смесва във всякакви пропорции с толуен, бензен, хлороформ, етанол и други органични разтворители. Веществото е умерено полярно. Ограничено разтворим във вода. Водата се разтваря в етилацетат до 9,7% тегл. Основният компонент на състава на продукта бързо се хидролизира в алкална среда до оцетна киселина и етанол. Възможно е образуването на азеотропни смеси от разтворител с етанол, изопропилов алкохол, тетрахлорметан и циклохексан. Етилацетатът има ниска токсичност. Парите във високи концентрации предизвикват дразнене на лигавиците. Ако веществото влезе в контакт с кожата, може да се развие дерматит, така че трябва да се използват ръкавици, когато се използва етилацетат.

Приложение

Етилацетатът може да се използва като разтворител за смолисти маслени бои, восъци, мазнини и целулозни етери. Веществото може да се използва и в следните случаи.

Разтваряне на филмообразуващи вещества, пигменти при производството на лакове и бои, мастила за печатарски машини.
Производство на многокомпонентни лепила.
Разтваряне на мастило при нанасяне на изображения и надписи по шаблонен метод върху опаковъчни материали.
Създаване на реакционна среда при производството на лекарства.
Почистване и обезмасляване на повърхности в електронната индустрия.
Извличане на органични компоненти от водни разтвори (например кофеин от кафе).
Желатинизиране на експлозиви.
Производство на плодови есенции и др.

Вземете допълнителна информацияО химични свойстваетилацетат, при условията на доставка на едро за различни градовеВ Русия можете да се свържете със специалистите на компанията BINAGroup. За да направите това, обадете се на някой от клоновете, посочени в раздел „Контакти“.